1925年东北军打败孙传芳后，首次进入上海。当张学良第一次和宋美龄见面时，宋当时未婚，在上海也是知名闺秀，是才貌双馨的美女。两个人当时都只有二十多岁。少帅与她一见面，立刻为她出众的气质倾倒，称她为"美若天仙"。宋美龄也为张学良的风度倾倒，称他为"莱茵河畔的骑士"。
此后两人频频约会，宋美龄带着张学良出入于上海的社交界，而从少年起就在青年基督教会接受过洋派熏陶的张学良也礼仪得体，风度翩翩，跳舞、游泳、高尔夫球，无不老到精通。两人一时成为十里洋场最耀眼的明星。
少帅晚年回忆这段往事时，不忌讳赵一荻女士在场，情不自禁脱口说："若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄(这些蒋介石都不知道)。"那时蒋介石也几乎同时在追求宋美龄，不过蒋介石当时只是个上校，当然也是一颗冉冉上升的政治明星。
西安事变发生后，原本与蒋介石结拜为兄弟的张学良，转眼成了蒋介石眼中绝对不能饶恕的罪人。
张学良始终认为，西安事变后，蒋介石之所以不杀他，是因为有宋美龄的"保护"。
