而对于土司官兵中个别坚持闹事的头目，吴时来则派人用好言好语接近他们，等到他们放松警惕之后，就将他们抓起来绳之以法。
吴时来在抗倭战场上虽然名气不如戚继光和俞大猷，但其实还是很有作为的。他在松江抗倭，屡有战功，"在松御倭，历有奇绩"。
公元1554年，倭寇很猖獗，老百姓想进入松江府避难，松江府官员不愿意百姓进来，吴时来则打开城门放百姓入城，并妥善安置他们。第二年四月，倭寇大举攻城，雪上加霜的是，因为大雨，松江府西南面城墙崩塌，"雨甚，城崩西南隅十余丈"，在这危机时刻，吴时来干脆命令撤掉防御工事，自己率领弓弩手守在各个关口，用箭射击敌军，其他人担心没有工事，倭寇会轻易攻入，吴时来却说："不用担心，这么大的雨和泥泞，倭寇登不上来。"
后来，果然如吴时来所言，倭寇没能进城，又被吴时来的弓弩手射杀得死伤惨重，狼狈撤退。
