哈尔科夫南部的库皮扬斯克不容有失，否则这座乌克兰第二大城市和最大的工业城市，将陷入包围。目前俄军无人机和远程炮火已经可以覆盖哈尔科夫整个市区。为了保住库皮扬斯克，乌军总司令西尔斯基将第3亚速突击旅从红利曼方向调过来，加强库皮扬斯克市区防御。 不料，俄军再次利用天然气管线渗透突击，经常在乌军防御部队背后发起攻击。让充当救火队的第3亚速突击旅疲于奔命。
由于空中优势、兵力优势和火力优势完全在俄军，库皮扬斯克的防御总崩溃只是时间问题。9月29日俄军战报称，俄罗斯军队继续在库皮扬斯克市区内推进，其侦察小组越过市中心，直达斯瓦蒂夫斯卡街和大桥附近。再往西南，俄罗斯军队到达了靠近哈尔科夫斯卡街的乌维莱尼微区，甚至到达了斯滕迪斯卡附近。这是俄军在哈尔科夫战线前所未有的实质性军事突破。
当天，乌克兰军方报告，第3亚速旅的部队在库尔斯克市区东部，消灭了两周前渗透到那里的所有俄军突击小组。不过战场整体节奏还是被俄军把控，库皮扬斯克市区内的战斗以零散和间歇的方式进行，俄军一栋楼一栋楼，一层地下室一层地下室地搜剿乌军和外国雇佣兵。第3亚速旅也顶不住了，开始逐步向库皮扬斯克市区西部相对安全的城市住宅区撤退。
《今日俄罗斯》旗下俄乌网的消息称，俄军在库皮扬斯克击杀多名北约军官。这是比那些为钱卖命的西方雇佣兵更有价值的“大鱼”。俄罗斯媒体人称，在哈尔科夫前线有大量北约军事顾问和中高级军官，一直在参与甚至直接指挥乌军的行动。在俄媒的上述报道中，公布了9名被击毙的北约军官照片和国籍信息。俄媒报道称，这些北约军官已被送入地狱。需要强调的是，乌军在库皮扬斯克不是一场孤立的失败。与库皮扬斯克西部相邻的红利曼和塞弗尔斯克，乌军的防御也已接近崩溃。
尤其是红利曼北部的战略公路失守后，直接切断了库皮扬斯克的一条补给线。另外，俄军在塞弗尔斯克以南的行动，并占领了伊万诺达里夫卡西北新阵地，从而有效控制了维姆卡以北的铁路。目前，乌克兰军方已准备放弃库皮扬斯克。乌媒报道称，库皮扬斯克被俄军包围，乌当局竟建议平民步行撤离城区。考虑到当前交火密集，且乌军无人机操作员会对任何没有穿乌军制服的人发动攻击，这种撤离方式无异于送死。
